Jenna Tales dorastała w Stanach Zjednoczonych ze swoją transseksualną tożsamością, brązowymi włosami, brązowymi oczami i atrakcyjnymi, smukłymi kształtami ciała, 170 cm wysokością, 34B-26-36s i naturalnymi cechami kobiecymi, które uwypukliły przemysł dorosłych, czcząc pasjonujące sceny, w których jej tyłek i charyzma imponują partnerom. W 2017 roku debiutował w filmie erotycznym Trans Pison w Trans 500 Studios, gdzie zwracał na siebie uwagę za pomocą twardych akcji analnych i ustnych, a następnie szybko kontynuował scenę ShXXX: Florida Road Trip # 6 z podróży, który rozpoczął swoją karierę w trans hardcore filmy erotyczne. Jego prace zostały opublikowane na Trans500.com, Grooby Productions i Evil Angel, w tym Transsexual Road Trip serii z intensywnej penetracji, Trans Latina Hardcore z łaciną skupić się na najlepszych i kubki, a także jego filmy solo, takich jak Jenna Tales Solo Masturbation, gdzie zwabił TS Playground z toysos i zmysłowe działania dotykowe i bez gumki. Pojawił się na Trans-Visions i Tranny Trease DVD z innymi gwiazdami trans jak Alexa Campbell lub Venus Lux, który przyniósł mu międzynarodowe uznanie na Transgender Erotica Awards, gdzie został nominowany do najlepszej nowej kategorii trans performance, chwaląc swoje kobiece piękno, luźny styl i elastyczne ciało, idealne do gonzo i sceny fetysz. Podczas swojej kariery nakręcił około 10 scen w latach 2017-2019, głównie w analnych, oralnych i duetowych filmach erotycznych, gdzie imponował reżyserom ogniem i otwartość, ale ze względu na społeczne wyzwania tożsamości trans, zdecydował się świętować siebie, i choć przeszedł na emeryturę po 2019 roku, jego fani nadal czczą jego klipy archiwalne na platformach takich jak Pornhub lub xHamster, gdzie ma lojalną publiczność z powodu swojego bujnego apelu.