Oliver Flynn pochodzi z Chesterfield w stanie Michigan i rozpoczął działalność w przemyśle dla dorosłych w 2018 roku w wieku 25 lat. Ciężko pracujący facet, zrobił ponad 100 scen gejowskiego i hetero seksu, i pracował z nazwami takimi jak Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings i mofos.com między innymi. Przed przejściem z gejów na proste porno, Timothy wykonywał pod pseudonimem i jego prace można zobaczyć w takich pracach jak Timothy Fucks Beau After Hours i Thomas Takes Timothy, zarówno dla CorbinFisher.com. Oliver Flynn jest reprezentowany przez Riley Reynolds i jego Kalifornijską agencję talentów dla dorosłych, Hussie Models LLC.