Kailani Kai rozpoczęła swoją karierę w dorosłej rozrywce wiosną 2019 i jest aktywny od tego czasu. Szybko stała się wschodzącą gwiazdą w kategorii MILF i pracowała z wieloma znakomitymi studiami takimi jak Bang Bros, Brazzers i Reality Kings. Pojawiła się w ponad 20 scenach i została zaprezentowana na znanych stronach, takich jak 40 Coś Mag i Scoreland. W 2020 roku została nominowana do kategorii "Najgorętsza MILF (Nagroda Fan)" w konkursie AVN Awards.