W 2014 roku Riley Jenner dołączyła do branży porno z tytułami: Anal Casting Call 3, Lil 'Gaping Lesbijki 7 oraz Your Tits Have More Talent. Znana ze swoich występów analnych, piękna, wyglądająca blondynka pracowała z Brazzers Network, Evil Angel, Hustler Video, Kink i Pure Play Media, aby wymienić kilka. Riley też pracowała jako egzotyczna tancerka, pozując dla Playboya pod nazwiskiem Sheila Lindell. W 2015 roku nakręciła pięć scen dla Everything Butt, film wyprodukowany przez Kink Network, jako uległość w lesbijskim trójkącie, z których część nawet zawierała fisting analny. Niektóre z jej 50 tytułów do tej pory to Pure Anal Przyjemność 8, W Booty 3, Intencje piersi 2 i Big Tit Cream Pie 36.